賈詡料到曹操的意圖，便打算將計就計，對張繡說：“我在城上看見曹操繞城觀察了三天。他見城東南角的磚土顏色新舊不一，鹿角大多毀壞，心想從這裡進攻，卻在西北方堆積柴草，虛張聲勢，想騙我們撤兵去守西北，他好趁夜黑從東南角爬城而入。” 張繡問：“那該怎麼辦？” 賈詡說：“這很容易。明天可讓精銳強壯的士兵，吃飽飯，輕裝簡從，都埋伏在東南的房屋內，再讓百姓假扮軍士，虛守西北。夜間任憑他們在東南角爬城。等他們爬進城時，一聲炮響，伏兵齊出，曹操就可擒獲。” 張繡聽後很高興，依計行事。
早有探馬報告曹操，說張繡把兵力全部撤到西北角，呐喊著守城，東南方向卻十分空虛。曹操說：“他中我的計了！” 於是命令軍中秘密準備鍬鎬等爬城器具。白天隻帶領軍隊攻打西北角。到二更時分，卻率領精兵從東南角爬過壕溝，砍開鹿角。城中毫無動靜，眾軍一齊湧入。隻聽得一聲炮響，伏兵四起。曹軍急忙後退，背後張繡親自驅趕勇猛之士殺來。曹軍大敗，退出城外，奔走了數十裡。張繡一直殺到天亮才收兵回城。曹操清點敗軍，折損五萬多人，失去輜重無數。呂虔、於禁都受了傷。
賈詡見曹操敗走，急忙勸張繡寫信給劉表，讓他起兵截斷曹操的後路。劉表收到信後，馬上就想起兵。忽然探馬來報，說孫策屯兵湖口。蒯良說：“孫策屯兵湖口，這是曹操的計策。如今曹操剛敗，如果不乘勢追擊，日後必有禍患。” 劉表於是命令黃祖堅守隘口，自己統兵到安眾縣截斷曹操後路；一麵與張繡相約。張繡得知劉表的軍隊已出發，就同賈詡領兵襲擊曹操。
曹操的軍隊緩緩前行，到了襄城，來到清水邊，曹操忽然在馬上放聲大哭。眾人驚訝地詢問原因，曹操說：“我想起去年在這裡折損了我的大將典韋，忍不住悲痛哭泣！” 於是下令屯住軍馬，大設祭筵，吊奠典韋亡魂。曹操親自拈香哭拜，三軍將士無不感歎。祭奠完典韋，才祭奠侄子曹安民以及長子曹昂，並祭奠陣亡軍士；就連那匹被射死的大宛馬，也一並致祭。
第二天，荀彧派人突然來報說：“劉表協助張繡屯兵安眾，截斷我們的歸路。” 曹操回信給荀彧說：“我每天行軍數裡，並非不知道賊兵在追我；然而我的計劃已經確定，等到達安眾，必定能擊破張繡。你們不要懷疑。” 於是催軍行進到安眾縣界。劉表的軍隊已守住險要之地，張繡隨後領兵趕來。曹操於是命令眾軍在黑夜中鑿險開路，暗中埋伏奇兵。等到天色微明，劉表、張繡的軍隊會合，見曹操兵少，懷疑曹操已經逃走，都領兵進入險地攻擊。曹操出動奇兵，大破兩家的軍隊。曹兵衝出安眾隘口，在隘外紮營。劉表、張繡各自整頓敗兵相見。劉表說：“沒想到反而中了曹操的奸計！” 張繡說：“容我們再想辦法。” 於是兩軍在安眾集結。
荀彧探知袁紹想興兵進犯許都，連夜派人快馬送信給曹操。曹操收到信後心慌，當天就回兵。細作報告給張繡，張繡想追擊。賈詡說：“不能追，追了必定失敗。” 劉表說：“今天不追，就白白錯失機會了。” 極力勸說張繡帶領一萬多軍隊一同去追擊。大約追了十多裡，趕上曹軍後隊。曹軍奮力迎戰，張繡、劉表的兩軍大敗而回。張繡對賈詡說：“沒聽您的話，果然遭遇此敗。” 賈詡說：“現在可以整頓兵馬再去追擊。” 張繡和劉表都說：“如今已經戰敗，為什麼還要再追？” 賈詡說：“這次追去，必定能大獲全勝；如果不是這樣，就請斬下我的頭。” 張繡相信了他。劉表心存疑慮，不肯一同前往。張繡於是自己帶領一軍去追擊。曹操的軍隊果然大敗，軍馬輜重，沿路丟棄而逃。張繡正往前追趕，忽然山後一彪軍隊湧出。張繡不敢再追，收兵回到安眾。
劉表問賈詡：“之前我們用精兵追退兵，您說必定失敗；後來用敗兵攻擊勝兵，您說必定能取勝：結果都如您所說。為什麼事情不同，卻都能應驗呢？希望您能明白地教導我。” 賈詡說：“這很容易理解。將軍您雖然善於用兵，但不是曹操的對手。曹操的軍隊雖然戰敗，但必定有猛將在後殿後，以防追兵；我們的士兵雖然精銳，卻無法抵擋，所以知道必定失敗。曹操急於退兵，必定是因為許都有事；在擊破我們的追軍之後，必定會輕車快馬趕回，不再防備；我們乘他不備再去追擊，所以能取勝。” 劉表、張繡都佩服他的高見。賈詡勸劉表回荊州，張繡守襄城，互為唇齒。兩軍各自散去。
曹操正行軍間，聽說後軍被張繡追擊，急忙帶領眾將回身救應，隻見張繡的軍隊已經退去。敗兵回來報告曹操說：“如果不是山後這一路人馬阻住中路，我們都要被擒獲了。” 曹操急忙詢問是什麼人。那人綽槍下馬，拜見曹操，原來是鎮威中郎將，江夏平春人，姓李，名通，字文達。曹操問他從何而來。李通說：“我近來駐守汝南，聽說丞相與張繡、劉表交戰，特地來接應。” 曹操很高興，封他為建功侯，讓他鎮守汝南西界，以防備劉表、張繡。李通拜謝後離去。曹操回到許都，上表奏明孫策有功，封孫策為討逆將軍，賜爵吳侯，派使者帶著詔書前往江東，命令他防備、圍剿劉表。
曹操回到府中，眾官拜見完畢，荀彧問：“丞相緩慢行軍到安眾，怎麼知道必定能戰勝賊兵？” 曹操說：“他們後退沒有歸路，必定會拚死一戰，我慢慢引誘他們，暗中謀劃，所以知道必定能取勝。” 荀彧拜服。郭嘉進來，曹操說：“你怎麼來得這麼晚？” 郭嘉從袖中拿出一封信，對曹操說：“袁紹派人給丞相送來書信，說想出兵攻打公孫瓚，特地來借糧借兵。” 曹操說：“我聽說袁紹想圖謀許都，如今見我回來，又生出彆的主意。” 於是拆開書信觀看。見信中言辭傲慢，就問郭嘉：“袁紹如此無禮，我想討伐他，可惜力量不夠，怎麼辦？” 郭嘉說：“劉邦、項羽實力懸殊，這您是知道的。漢高祖劉邦隻因智謀勝出，項羽雖然強大，最終還是被他擒獲。如今袁紹有十敗，您有十勝，袁紹的軍隊雖然強盛，不足為懼：袁紹繁文縟節多，您順應自然，這是道勝；袁紹逆天而動，您順應天命，這是義勝；桓帝、靈帝以來，政治過於寬鬆，袁紹以寬政補救，您以猛政糾正，這是治勝；袁紹外表寬厚，內心猜忌，任用的大多是親戚，您外表簡易，內心明察，用人隻看才能，這是度勝；袁紹多謀少斷，您有了計策就立即施行，這是謀勝；袁紹專好虛名，您以至誠待人，這是德勝；袁紹隻關心親近的人，忽視疏遠的人，您考慮周全，這是仁勝；袁紹聽信讒言，惑亂是非，您能明辨是非，不為讒言所動，這是明勝；袁紹是非混淆，您法度嚴明，這是文勝；袁紹喜好虛張聲勢，不懂用兵要領，您以少勝多，用兵如神，這是武勝。您有這十勝，打敗袁紹並非難事。” 曹操笑著說：“照你這麼說，我哪裡擔當得起！” 荀彧說：“郭奉孝十勝十敗的說法，正和我的想法一致。袁紹的軍隊雖然眾多，有什麼可懼怕的！” 郭嘉說：“徐州的呂布，才是心腹大患。如今袁紹北征公孫瓚，我們應當趁他遠出，先攻取呂布，掃除東南隱患，然後再圖謀袁紹，這才是上策；否則我們剛攻打袁紹，呂布必定會乘虛進犯許都，危害不淺。” 曹操認為他說得對，於是商議東征呂布。荀彧說：“可以先派人去約劉備，等他回複，再出兵。” 曹操聽從了，一麵寫信給劉備，一麵優厚地款待袁紹的使者，奏封袁紹為大將軍、太尉，兼都督冀、青、幽、並四州，秘密回信說：“您可以討伐公孫瓚。我會相助。” 袁紹收到信後大喜，便進兵攻打公孫瓚。