愛情使人改變，阿笠博士有一個小學時期的初戀，雖然過去了幾十年，但兩人重逢之後，展開了黃昏熱戀。
這位初戀是個混血兒，從小就是金發，因為擔心被嘲笑，所以一直自卑地戴著帽子。但阿笠博士卻很溫柔地照顧她，還讚美她的頭發很漂亮。敲開了初戀的心靈，從此初戀就寫信給阿笠博士，說每十年一次在老地方見。
可惜信掉在電視櫃後麵，幾十年了，阿笠博士根本不知道。
初戀是每十年都會去等待博士，從少女變為姑娘，從姑娘變成阿姨，從阿姨變成了奶奶，年齡越來越大，但依舊願意等待。
杜蘭表示她又不是不知道阿笠博士的地址，如果真的想要戀愛直接上門不就好了？何必如此呢？
她表示自己害怕被拒絕，如果阿笠博士不來約定之地，那麼她就默認博士無心與她戀愛。是完全沒有思考過博士可能會因為其他的事情無法到達約定之地，比如說博士死了。
這也是有可能的，要是博士英年早逝，無法來到約定之地，那她到底是在等什麼？是在感動自己麼？
博士雖然沒死，但信掉在電視櫃後麵，一直沒被找到，所以他根本不知道有人在約定之地等他。他甚至都已經忘記約定之地是哪裡了。
杜蘭表示這種行為真的是對自己不負責，也是對對方不負責，所以直接給他們製造了一次偶遇，然後兩人舊情複燃，開始了熱戀。初戀才知道原來自己的信根本沒有送到博士手裡，博士完全不知道自己在約定之地等待。他們兩人可以說是錯過了人生最美好的時光，不過沒關係，還能補回來。
“這個世界的青梅竹馬真的太多了。”杜蘭能說什麼呢，到處都是青梅竹馬。
當然了也有大學裡談戀愛的，也有工作之後認識的，但青梅竹馬是最多的。
博士現在也是黃昏戀了，被改變了不少。以至於灰原哀來到博士家的時候，隻感覺博士也是黑衣組織的一員，而且還是最可怕的那個。
這就是杜蘭需要的效果，不過博士本人沒察覺，還是那個熱心腸的老爺爺。
灰原哀雖然害怕，不過博士一直都很關心她，這讓她不知道對方葫蘆裡賣的什麼藥。隻能心想或許是自己變小了，所以對方不認識自己。自己現在不能逃，逃了反而惹人懷疑，不如就潛伏下來，等見到了工藤新一，就告訴他博士的正麵目。
希望這一天不會太久。
確實沒有太久，博士安排了灰原哀上小學，就是在柯南的同年級。因為不管問什麼，灰原哀都不回答，博士沒辦法隻能先照顧她，當然這也是初戀的意見。她覺得博士沒有孩子，自己又經常出差，身邊多個孩子也好，免得博士孤單。
於是博士就安排灰原哀上學，當然也辦了收養的手續。
灰原哀是真的看不懂，不過終於忍耐到了學校，見到了工藤新一，可算是可以把博士的可疑之處全部告訴他了。
柯南並不知道轉學進來的小丫頭和他一樣，都是縮小的。他現在還在忍受小學課程的摧殘，以及少年偵探團的折磨。
灰原哀轉學第一天就遇到了假幣案件，原來同學的哥哥被綁架了，而他的哥哥是個畫家，最擅長的就是人物臨摹。
所以假幣的罪犯綁架他，希望他能畫假幣。而這些罪犯也穿著黑衣服。
一聽見是黑衣服的可疑分子，柯南就立刻警覺起來了，當然最後發現並不是黑衣組織，隻是一群普通的假幣罪犯。
在破案的過程中因為少年偵探團的搗亂，讓柯南陷入了險境。要不是灰原哀拿起手槍射擊，少年偵探團就真的要團滅了。
少年偵探團再次給柯南製造了比黑衣組織更危險的局麵。黑衣組織雖然強大，但他們可怕的是犯罪計劃，但隻要有計劃，柯南就有把握抽絲剝繭。
而少年偵探團的可怕在於不可測，根本不知道這幾個熊孩子會乾什麼，就算是大偵探也無可奈何，也會因為不可控因素而措手不及。
組織的陰謀計劃雖然可怕，雖然破壞性十足，但隻要有計劃就有破綻，加上柯南還有fb、公安、軍情六處的隊友協助，也不怕這些陰謀詭計。
但對少年偵探團的不可測性，柯南總是從主動掉入被動，總是無可奈何地陷入危險。
這次真的是要多謝灰原哀了，她撿起了罪犯的手槍，並且開槍為柯南解圍，解救了少年偵探團。
通過這件事情，灰原哀也確定了柯南就是工藤新一沒跑了。
少年偵探團的家長得知孩子破了一個假鈔案，都很高興。絲毫不考慮孩子們要是陷入危險怎麼辦，這次罪犯可是有槍的。
目暮警官都無語了。
柯南決定送灰原回家，卻發現這不是朝自己家的方向走麼？
“工藤新一，你果然沒死。”灰原哀突然開口，把柯南嚇了一跳。
“你是誰？”柯南很緊張。
“你不用擔心，有件事情我要告訴你。那就是關於阿笠博士的，他是黑衣組織的人，我想他從很久以前就一直在關注你這個警視廳的救世主了。”灰原說這些沒有證據，隻有直覺。但她相信自己的直覺，隻要黑衣組織成員接近自己，她的直覺雷達肯定會做出反應，百試百靈。
所以她確定阿笠博士肯定也是組織的人。
“不可能。”他們和阿笠博士做了幾十年鄰居，說道：“他是看著我長大的，不可能是組織的人。”
“以前或許不是，但組織神通廣大，可以殺死博士取而代之。”灰原冷冷地說道：“你難道沒察覺博士變了麼？”
柯南沉默了，確實變了很多，以前博士一直穿白衣服，現在換成了黑色。而且以前的博士也是法派的支持者，現在卻總是說一些非法派的言論，變化不少。
難道阿笠博士真的被害死了，現在的博士是假的？
“可是如果這個博士是假的，他知道我是工藤新一，為什麼不出手？”柯南問道。
“或許是要觀察你這個實驗對象吧。本來我認為隻有我一個人知道你還活著，看來我太小看組織了。”灰原哀說道。
“所以你到底是誰？”
“我叫做宮野誌保，是組織的研究員，你吃下的藥劑就是我改良的。在發現你的秘密之後，我也吃下了藥，從組織逃了出來。”
柯南明白了對方是組織的叛徒，吃了藥，返老還童了。那麼她說的話就有一定的可信度了，難道博士真的已經被取而代之了？想到這裡，他是徹底不好了，得想辦法確定博士的身份。同時他感覺很無奈，因為身邊的人總是出事。