幾天之後，李智雲收到一張李密派人送來的請柬，打開一看，乃是李密邀請他參加婚宴。原來，阿爸將李智雲的表姑孤獨春燕許配給了李密。放下請柬後，李智雲心想，阿爸對李密還挺好的，否則，也不會將舅舅的女兒嫁與他了。
到了日子，李智雲帶上兩名屬官和眾侍衛來到了李密的府邸，李密正在大門口迎接賓客。他穿戴著新郎的服飾，胸口綴著一朵大紅花，滿麵春風，喜笑顏開，一看見李智雲，便笑哈哈地拱手道：“楚王大駕光臨，下官榮興之致。”
李智雲拱手道賀：“李先生，恭喜，恭喜。”說罷轉身接過張正遞過來的禮單，雙手遞上，“區區薄禮，不成敬意，還望李先生笑納。”
李密接過禮單看了一下，吃了一驚，道：“楚王如此厚禮，下官怎敢接納？”李智雲微笑地：“李先生與我表姑成親，就是我的表姑夫了，今後咱們都是一家人了，請李先生不必客氣。”李密聽罷，點了點頭，道：“那下官就厚顏收下了。”他將禮單遞給一旁的仆人，將李智雲請進府內，眾侍衛也抬著賀禮進了府邸。
李密來長安的時間雖然不長，但人緣似乎還不錯，今天上門道賀的賓客還挺多的。李智雲他們一行人剛進去，一輛豪華六驅馬車便停在了府門前，裴寂從馬車上下來了。他帶著兩名仆人朝大門走了過來，李密一見，連忙迎上前拱手道：“宰相大人來啦？下官有禮了！”裴寂並不還禮，隻是微微地點了點頭，便昂首挺胸地走了進去，等候在庭院中的家仆立即上去，將他引入廳堂。
一直站在李密身旁的王伯當扭頭瞅著裴寂的背影，呸了一口，恨恨地：“瞧他那副臭德行，趾高氣揚，目中無人，上門吃酒連份賀禮也不帶，想吃白食啊？！”李密歎了口氣，道：“他能來就不錯了，如果不是聽說皇上和太子要來，他還不來呢。”
兩人正說著話，門口唱名的仆人大聲道：“太子駕到！”李密一聽，連忙轉身迎上前去，笑嘻嘻地拱手道：“太子駕到，蓬蓽生輝，下官恭迎太子！”大哥還禮道：“李先生，恭喜恭喜。阿爸本欲來向先生討杯喜酒喝，怎奈突遇緊急公務，一時難以脫身。故此，特囑本太子向先生致歉。”李密連忙道：“皇上國事繁蕪，下官能夠理解，太子請！”
大哥進去後，東宮屬官中舍人遞上禮單，眾位黃門抬著禮物進了府邸。等客人都到齊後，酒筵正式開始，來賓們飛觥獻斝，吃喝談笑。李密陪了幾杯水酒後，便離開了前廳，來到了後堂。
大約一個半時辰前，李密帶著迎親隊伍將新娘子的大花轎接進了府邸，兩人已經拜堂成親，這會兒該喝合巹酒了。他走進新房一瞧，喜娘正在等候著他。
在喜娘的指導下，兩位新人完成了最後的禮儀。喜娘走後，屋子裡隻剩下了夫妻二人。新娘子坐在床沿上，靜默無語。李密懷著忐忑不安的心情，拿起放在案上托盤裡的喜秤，走過去慢慢地掀開了新娘子的紅蓋頭。他仔細一瞅，不禁喜上眉梢：新娘子長得花容月貌，十分討喜。
孤獨春燕偷偷地瞥了李密一眼，俏臉一紅。李密剛想說什麼，隻見她緩緩地站起身來，對著李密款款下拜，嬌語鶯聲地：“夫君在上，賤妾這廂有禮了。”李密連忙將她扶起，道：“娘子請起，常言道，家無常禮。你我已是夫妻，就不必如此多禮了！”孤獨春燕搖頭道：“夫君此言差矣。古人有雲，夫為妻綱，從今往後，夫君就是妾的天，妾必須以禮相待！”李密一聽，哈哈大笑，道：“那好，從今往後，你我夫妻相敬如賓，舉案齊眉，禍福與共，白頭偕老！”
李密的曾祖父李弼是西魏八柱國之一，父親李寬是隋朝的上柱國、蒲山公，李密承父蔭任職千牛衛。有一次，隋煬帝在儀衛中看見他，後來問宇文述：“剛才左邊那個黑臉小子是誰？”宇文述道：“他是已故蒲山公的兒子。”隋煬帝說：“這小子眼神不善，以後彆讓他擔任宿衛了。”於是，宇文述對李密道：“您天資聰慧，應該憑才學獲得官職，當衛士沒什麼出息，不如回家讀書更好。”李密聽了很高興，便稱病辭職，回家專心讀書。有一天，他騎牛去拜訪老師包愷，將《漢書》掛在牛角上，一手捏著牛繩，一手翻書閱讀。這時，越國公楊素正好騎馬走在後麵，看見李密勤奮讀書，便趕上他問：“哪裡的讀書人，這樣好學？”李密連忙下牛參拜，通報了自己的姓名。楊素又問他讀的什麼書，李密回答說是《項羽傳》。楊素跟他談得很愉快，便對自己的兒子楊玄感等人說：“李密的學識氣度，你們都趕不上。”楊玄感遂與李密傾心交往，李密從此走上了造反的道路。
大業九年（公元613年），隋煬帝征討高句麗，派楊玄感在黎陽督運糧草。此時天下動亂，楊玄感籌劃起兵，暗中派人將李密接來，讓他主持謀劃工作。李密向楊玄感獻了上、中、下三策：上策是襲占涿郡，扼臨榆關（今山海關），關外隋軍糧草不多，不久必然潰散，這跟後世偉人主張攻打錦州有異曲同工之妙。中策是攻占長安，占據關中與隋煬帝對抗。下策是攻打洛陽。楊玄感聽後，道：“您說的下策，才是上策。現在大臣們的家屬都在洛陽，攻下了它，大臣們就會投降。”楊玄感沒什麼才乾，用的還是土匪綁票那一套。
楊玄感率軍奔赴洛陽後，打了幾個勝仗，抓獲了隋朝的內史舍人韋福嗣，就把機要事務交他辦理，從此征戰大事不由李密一人主持。韋福嗣本來就不是同夥，每當商議謀略，都持模棱兩可的態度。楊玄感後來要他起草布告文書，韋福嗣堅決推辭。李密便對楊玄感說：“韋福嗣本不是誌同道合者，實際上抱著觀望態度。您剛舉義旗，卻讓奸細留在身邊，必然被他誤事，不如把他殺了。”可楊玄感不聽，李密私下對友人道：“楊楚公喜愛造反卻不打算成功，怎麼辦？我們將會當俘虜了！”後來楊玄感攻不下洛陽，向西進軍，韋福嗣終究逃回洛陽去了。
楊玄感的軍隊被隋朝的追剿大軍打敗後，李密被抓獲，押往隋煬帝駐紮的高陽。李密對同伴道：“我們的性命就像早晨的露水一樣，如果被押到高陽，就會被剁成肉醬。”他讓同伴們把錢都拿出來，對押解的官差說：“我們死後，用這些錢作為安葬經費，剩下的全部給你們。”官差被金錢所誘惑，防備逐漸鬆懈。李密讓人買來酒菜，每天夜裡跟官差吃喝，通宵達旦。走到邯鄲時，李密等七人在牆上挖洞逃走。
李密逃到淮陽郡後隱姓埋名，自稱劉智遠，招收徒弟講學。有人發現他行為異常，向準陽太守趙佗告發，趙佗派人搜捕他，李密又逃走了，前去投奔瓦崗寨。瓦崗首領翟讓身邊的人說李密是楊玄感的逃將，慫恿翟讓殺了他，翟讓就把李密關押在營寨之外。李密讓看守自己的王伯當對翟讓說：“隋煬帝昏庸無道，攻打高句麗損兵折將，撇下洛陽長安巡視江南，百姓怨聲載道，又和突厥斷絕了友好關係，眼下正是像劉邦、項羽那樣爭奪天下的良機。憑您的雄才大略，精兵強將，奪取洛陽長安，滅亡隋朝綽綽有餘。”翟讓聽後大為讚賞，立即釋放了他，讓他輔佐自己。
在李密的謀劃下，翟讓攻克了金堤關和滎陽等城鎮。隋將張須陀帶兵討伐翟讓，翟讓曾被張須陀打敗過，聽說他來了，極為害怕，準備遠遁。李密說：“張須陀勇而無謀，他的隊伍又打了幾次勝仗，驕狂輕敵，一仗就能捉住他。您隻管擺開陣勢，我來替您打敗他。”翟讓迫不得已，統領軍隊禦敵，李密分出一千多名士卒埋伏在樹林裡。翟讓開戰不利，邊打邊退，李密派出伏兵到敵後襲擊，張須陀的士兵逃散，李密和翟讓前後夾攻，大敗隋軍，張須陀也被斬殺。從此以後，翟讓讓李密單獨統率一支隊伍。李密的隊伍軍容整肅，紀律嚴明，他本人衣食節儉，得到的金銀財寶全都分發給部下，因此人人願意替他賣命。
後來，李密和翟讓趁中原鬨饑荒，率軍攻克了興洛倉，開倉賑民，百姓扶老攜幼前來取糧，軍隊迅速壯大到三十萬人。翟讓推舉李密當首領，稱作魏公，以洛口為都城，大軍在環繞洛口四十裡的區域裡駐紮下來。李密授予翟讓司徒官銜，封為東郡公。任命單雄信為左武侯大將軍，徐世勣為右武侯大將軍，其餘的人各按等級授予官職。